El buscador del webmail utiliza una tecnología de búsqueda denominada Apache Sorl, sigue un concepto similar a los buscadores tipo Google, que crea un índice de todos los correos que usará como si de una guía se tratase para obtener resultados rápidos y eficientes a cualquier búsqueda que se realice.
Si por algún motivo detectas que los resultados no son del todo precisos o faltan correos, habría que forzar que se genere un nuevo índice desde cero.
Para ello accede al webmail, justo antes de entrar en Roundcube, verás diferentes opciones, abajo del todo tendrías Search Index.
Entras y pulsa Reindex, recibirás confirmación, espera unos minutos y se generará de forma interna un nuevo índice de búsqueda que debería solucionar cualquier problema.